Роман «А порою очень грустны» — повествование, насквозь проникнутое любовью, рассказывает о выпускниках университета Брауна начала восьмидесятых, где в эти же годы учился сам Евгенидис.

Главные герои книги — влюбленная в викторианскую эпоху Мадлен, которая пишет диплом по теме «Матримониальный сюжет», и ее друзья — Леонард и Митчелл, их кумиры Эко, Деррида, Хемингуэй.

Каллиопа Стефанидис, дочь греческих иммигрантов в Америке, медленно и мучительно осознает, что она — он. Причина этой шокирующей трансформации — редкая генетическая мутация как результат межродственных связей, приведшая к рождению гермафродита.

В романе описывается история жизни и смерти пяти юных сестёр Лисбон, которые сложностям и несправедливости этой жизни предпочли бегство в небытие.